케인은 토트넘 유스 출신으로 2014-15시즌부터 본격적인 기회를 얻기 시작했다. 최근 몇 년 동안 토트넘의 대체 불가 자원으로 성장했으며 지난 시즌에는 역대급 활약을 펼치기도 했다. 그는 잉글리시 프리미어리그(EPL)에서 23골 14도움을 올리며 득점왕과 도움왕을 모두 차지했다. 

하지만 팀 성적이 아쉬웠다. 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그(UCL) 진출에 실패했고 잉글랜드 풋볼리그컵(EFL컵) 결승전에서 맨체스터 시티에 패하며 다시 한번 무관으로 시즌을 마무리했다. 이에 케인이 우승을 위해 이적을 결심했고, 실제로 토트넘에 이를 문의한 것으로 알려졌다. 

케인을 원하는 팀도 있었다. 세르히오 아구에로의 대체자를 찾던 맨시티가 관심을 드러냈다. 하지만 토트넘은 절대 케인을 팔지 않겠다는 입장을 고수했다. 결국 케인이 직접 잔류를 선언하면서 이적설은 일단락됐다. 하지만 숱한 루머 속에 시즌을 시작한 케인은 부진을 면치 못했다. 

리그 초반 9경기에서 단 한 골에 그치는 등 지난 시즌과는 전혀 다른 모습이었다. 케인이 반등의 기미를 보인 것은 안토니오 콘테 감독이 부임한 뒤였다. 콘테 감독은 케인에게 무한한 신뢰를 보냈고, 이에 부응하듯 케인은 올해 들어 모든 대회 기준 12경기에 출전해 7골 2도움을 기록 중이다. 

케인의 경기력이 정상궤도에 오르면서 다시 한번 거취에 관심이 쏠리고 있다. 지난 여름에는 최종 잔류했지만 아직 재계약 소식은 들리지 않고 있다. 이와 관련해 영국 '스카이 스포츠'의 마이클 브릿지 기자는 "케인은 현재 매우 행복하다. 그는 콘테 감독 밑에서 뛰는 것을 정말로 좋아하고 있다"고 며 긍정적인 예상을 남겼다. 

영국에서 프리랜서로 활동 중인 피터 오루크 기자는 토트넘이 성급하지 않다고 주장했다. 그는 "케인은 2024년까지 토트넘과 계약되어 있다. 토트넘은 현재 매우 느긋하다. 계약 기간이 남았기 때문에 그를 팔기 위해 서두를 필요도 없고 케인을 원하는 팀에 막대한 이적료를 원할 것이다"고 전했다. 

케인은 최근 손흥민과 함께 EPL 역사의 한 페이지를 장식했다. 지난 리즈 유나이티드와의 경기에서 케인의 패스를 받은 손흥민이 골을 터뜨렸다. 이는 두 선수의 EPL 37번째 합작골이었다. 케인과 손흥민은 첼시의 레전드 듀오인 디디에 드록바와 프랭크 램파드(36골)을 제치고 최다 합작골 단독 1위가 됐다. 

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